Para o ano de 2009 o principal objectivo era a conquista do titulo nacional 2008\2009. Para esta conquista era fundamental o mês de Fevereiro, em que iríamos jogar contra o Benfica e o Porto. O problema acabou por ser o mês de Janeiro, em que um empate contra o Trofense e uma derrota contra o Braga deixaram a equipa com um atraso bastante significativo. O resto do campeonato acabou por ser positivo mas não foi o suficiente para se evitar o treta por parte do Porto. Pelo quarto ano consecutivo o Sporting voltou a ficar em segundo lugar.
O ano também ficou marcado pelo despedimento de Paulo Bento. Devido a um mau arranque na época 2009\2010 que praticamente nos afastou da luta pelo titulo, o treinador não aguentou e pediu a demissão. Nos últimos meses de 2009 começou um novo ciclo com Carlos Carvalhal. Um ciclo que vai ficar marcado pelo facto de ao contrário do passado recente do clube, o investimento na equipa ser significativo.
Pelo meio houve uma mudança de presidente. Bettencourt teve um principio de mandato bastante atribulado. Agora na companhia de Sá Pinto esperamos que mude o rumo e que não fique na historia do clube como um dos piores presidentes.
Foi na Champions League que se passou o pior momento do Sporting durante o ano de 2009. Nos oitavos de final da competição o Sporting foi goleado por duas vezes pelo Bayerm, primeiro em casa 5-0 e depois na Alemanha 7-1. Foi uma eleminatória que deixou toda a nação verde e branca bastante envergonhada. Também na Europa, o Sporting falhou o apuramento para a edição de este ano da Champions. Um falhanço que fez o clube perder bastante dinheiro.
Foi um ano bastante negativo para o clube. Em 2009 o Sporting praticamente perdeu dois campeonatos. Um ano para esquecer, onde é difícil encontrar pontos positivos.
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